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芝加哥，1965年。百货帝国继承人多萝西·戴维斯24岁，未婚，被上流社会称为“老处女”。她一怒之下，制定了一个计划：用一年时间，像男人一样约会、征服、抛弃，目标是12个不同类型的高质量男性，称为“年度收藏”。她穿迷你裙、吸烟、开车兜风、在爵士俱乐部通宵，逐一攻破棒球手、诗人、政客、摇滚歌手。前11个都顺利分手，第12个目标——一个刚从越南回来的穷记者，却完全不按她的剧本走。他识破了她的计划，当众揭穿后离开。多萝西追到机场，把写满战利品名单的笔记本扔进垃圾桶，说了句：“好吧，我输了。那你能教我赢什么吗？”
